抓住主干知识,提升复习效率——有机化学选择题考查的重点知识探析

陈 飞(特级教师)

(河南省卢氏县第一高级中学)

有机化学是高中化学学习的重要组成部分.学生在必修部分学习了简单的有机化合物及其应用,主要内容有甲烷、乙烯、苯等烃类化合物,认识了碳原子在有机化合物中的成键特点,了解了有机化合物中的同分异构现象,也学习了乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯等烃的衍生物的性质及其所含的官能团,知道了有机化学中的常见反应类型,了解了糖类、油脂和蛋白质等在生产生活中的重要应用.有机化学知识点比较系统,知识结构清晰,在高考中常常以选择题的形式出现.分析近几年高考试题不难发现,其命题的主要知识点集中在有机物分子结构的判断、官能团的判断、同分异构体数目的判断、反应类型的判断等,且已形成稳定的考查风格.当然有机化学选择题涉及知识面广、概念多、思维容量大,且重在考查考生的分析问题能力、逻辑推理能力和灵活运用所学知识的能力等,几乎涵盖了有机化学基础的所有主干知识.在复习中应归纳主干知识,探析考查热点,进行巩固练习,方可做好这部分试题,发展化学核心素养.

1.1 有机物的重要物理性质

1)常温常压下,分子中碳原子个数不多于4的烃是气体,一般情况下,烃的密度都比水小.

2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水,但低级醇、酸溶于水.

3)随着分子中碳原子数目的增多,各类有机物的同系物熔点、沸点升高.同分异构体的支链越多,熔点、沸点越低.

1.2 常见有机物的主要化学性质

表1

1.3 分子空间结构的判断

1)正四面体结构.甲烷分子为正四面体结构,最多有3个原子共平面,键角为109°28′,碳原子形成的化学键全部是单键,5个原子构成正四面体.

2)共线与共面.a)H—C≡C—H,4 个原子在同一直线上.直线结构中若有2个原子在平面内,则整个直线上所有原子都在平面之内.b)乙烯分子中6个原子共平面,键角为120°,其中H 原子可被其他原子代替.苯分子中12个原子共平面,键角为120°,且处于对角线位置有4 个原子在同一直线.分析多个平面能否共面:若两个平面结构通过单键连接,则有可能共面.c)烷基结构或以单键连接的结构中,每个主链上的碳原子可能在上述平面内,端点上有1个原子可能在平面内.

3)解题技巧.凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题,通常都以乙烯的分子结构作为主体;若分子结构中未出现碳碳双键,只出现苯环和烷基,则以苯环的分子结构作为主体.在审题时须注意题干说的是碳原子还是所有原子.若结构中出现1个饱和碳原子,则整个分子不再共面;若结构中出现1 个碳碳双键,至少有6个原子共面;若结构中出现1个苯环,至少有12个原子共面.答题时应看准关键词“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等,以免出错.注意:单键可以旋转、双键和三键不能旋转.

1.4 分子中所含官能团的判断

1.5 同系物和同分异构体的判断

同分异构体中类别异构的常见情况有:CnH2n(n≥3)为烯烃和环烷烃;CnH2n－2(n≥3)为二烯烃和炔烃;CnH2n＋2O(n≥2)为饱和一元醇和饱和一元醚;CnH2nO2(n≥2)为饱和一元羧酸、酯、羟基醛;CnH2n－6O(n≥7)为酚、芳香醇和芳香醚;C6H12O6为葡萄糖和果糖;C11H22O11为蔗糖和麦芽糖.烃的含氧衍生物同分异构体的判断:一般顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构.解题过程中要一一考虑,避免重写和漏写.

1.6 有机反应类型的判断

有机化学中常见反应类型有:取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应等.应熟记这些反应的定义,掌握这些反应中的官能团的变化特点,然后进行准确判断.

1.7 特殊反应的定量计算

1)加成时所消耗H2的物质的量计算.1 mol加成时需1molH2;1mol—C≡C—完全加成时需2 molH2;1 mol—CHO 加成时需1 mol H2;1mol苯环加成时需3molH2.

2)2mol—OH 或2mol—COOH 与活泼金属反应放出1molH2.某有机物与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5molH2,则其分子中含有1个活泼氢原子,即有机物分子中含有1个醇羟基,或1个酚羟基,也可能为1个羧基.

3)1 mol—COOH 与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2.与碳酸钠反应,若1 mol有机物生成0.5 molCO2,则说明其分子中含有1个羧基.与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1molCO2,则说明其分子中含有1个羧基.

例1(2022年全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:

下列叙述正确的是( ).

A.化合物1分子中的所有原子共平面

B.化合物1与乙醇互为同系物

C.化合物2分子中含有羟基和酯基

D.化合物2可以发生开环聚合反应

解析

化合物1分子中含有亚甲基结构,其中心碳原子为饱和碳原子,所以所有原子不可能共平面,选项A 错误.结构相似,分子组成上相差n个CH2的有机物互为同系物,上述化合物1 为环氧乙烷,属于醚类,乙醇属于醇类,化合物1与乙醇结构不相似,不是同系物,选项B错误.根据上述化合物2的分子结构可知,分子中含酯基,不含羟基,选项C 错误.化合物2分子可发生开环聚合反应形成高分子化合物,选项D正确.答案为D.

例2(2022年全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如下.下列有关辅酶Q10的说法正确的是( ).

A.分子式为C60H90O4

B.分子中含有14个甲基

C.分子中的4个氧原子不在同一平面

D.可发生加成反应,不能发生取代反应

解析

由该物质的结构简式可知,其分子式为C59H90O4,选项A 错误.由该物质的结构简式可知,键线式端点代表甲基,10个重复基团的最后一个连接H 原子的碳是甲基碳,故分子中含有14个甲基,选项B 正确.碳碳双键和碳氧双键均为平面结构,因此分子中的4个氧原子在同一平面内,选项C错误.分子中有碳碳双键,能发生加成反应,分子中含有甲基,能发生取代反应,选项D 错误.答案为B.

链接练习

A.能发生取代反应,不能发生加成反应

B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

D.1mol该物质与碳酸钠反应得44gCO2

2.连花清瘟由于含“连翘”“金银花”而得名.其有效成分绿原酸的结构简式如下,下列有关绿原酸说法正确的是( ).

A.分子式为C16H14O9

B.分子中最多有8个碳原子共面

C.1mol该分子最多可与6molH2发生加成反应

D.可与NaHCO3溶液反应放出CO2

链接练习参考答案

1.C.2.D.

(完)

猜你喜欢同分异构双键碳原子“换、扑、拉、插”——同分异构体书写新招数中学生数理化(高中版.高考理化)(2022年2期)2022-04-26复杂断块调剖提效研究油气·石油与天然气科学(2021年12期)2021-12-11月桂烯的活性阴离子聚合及其“巯基-双键”点击反应合成树脂及塑料(2020年4期)2020-09-20三十六计引领 突破同分异构中学生数理化(高中版.高二数学)(2020年6期)2020-07-24《有机化学》课程中不对称烯烃亲电加成反应教学研究洛阳理工学院学报(自然科学版)(2020年1期)2020-05-15碳链异构有关的同分异构体书写补遗中小学班主任(2019年12期)2019-09-10有机物同分异构体的判断和推导难点突破考试周刊(2018年15期)2018-01-21光化学反应—串联质谱法鉴定细胞中不饱和卵磷脂双键的位置分析化学(2017年12期)2017-12-25“同分异构体”知识解谈中学化学(2017年5期)2017-07-07“碳”疑解惑新课程·中旬(2016年12期)2017-05-08

推荐访问:知识 有机化学 探析